2.11常见有机物的结构、性质和用途判断
1常见有机物的重要物理性质
(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸能溶于水。
甲烷与反应
(3)随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多,熔、沸点越低。
2常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与在光照下发生取代反应
乙烯
CH2==CH2
官能团
加成反应:使溴水褪
加聚反应
氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪
加成反应
取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
与钠反应放出H2
催化氧化反应:生成乙醛
酯化反应:与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
弱酸性,但酸性比碳酸强
酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
遇碘变蓝
在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖
葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
水解反应生成氨基酸
两性
变性
盐析
颜反应
灼烧产生特殊气味
3.有机物与日常生活
性质
应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,使蛋白质变性
良好的杀菌剂,常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定,无毒
可作食品包装袋
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性
作护肤保湿剂
淀粉遇碘显蓝
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
2.12 有机物的结构特点及同分异构体数目判断
1熟记三类分子的空间结构
(1)四面体形分子:
(2)六原子共面分子:
(3)十二原子共面分子:
2同分异构体的书写与数目判断技巧
(1)烃基连接法:甲基、乙基均有1种,丙基有2种,丁基有4种。如:丁醇有4种,C4H9Cl有4种。
(2)换元法:如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
(3)等效氢法:有机物分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况:
分子中同一碳原子上的氢原子等效。
同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法:分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,再移动另外一个Cl。
3芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定,但取代基种类不确定,同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的,此时分析的重点是苯环上的取代基,如C6H5—C4H9,因为丁基有四种不同
的结构,故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定,但位置不确定时,可按下述方法处理:当苯环上只有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种;当有三个取代基时,这三个取代基有连、偏、均三种位置关系(如R表示取代基,可以相同或不同)。
4酯类同分异构体的确定
将酯分成RCOO—和—R两部分,再按上述方法确定R—和R—的同分异构体数目,二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目,最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下:
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2=2种
CH3COOC2H5 (甲基1种,乙基1种)1×1=1种
C2H5COOCH3 (乙基1种,甲基1种)1×1=1种
同分异构体共有4种。