乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 制 备
一．实验目的
1．了解Claisen缩合反应实验技术（无水操作）
2．掌握金属钠的粉碎处理
3．进一步熟悉减压蒸馏操作技术和阿贝折光仪的使用
二．实验试剂及其物理常数
名称 | 分子量 | 性状 | 折光率 | 比重 | 熔点 | 沸点 | 水（S） | 化学实验报告醇（S） | 醚（S） |
乙酸 | 60．05 | Col lq | 1.371620 | 1．0492420 | 16．6 | 117．9 | ∞ | ∞ | ∞ |
乙醇 | 46．7 | Col lq | 1.361120 | 0．7893420 | －117.3 | 78.5 | ∞ | ∞;act | ∞;s bz |
乙酰乙酸乙酯 | 130.15 | Col lq | 1.419420 | 1.0282420 | <-80 | 180.4 | 1317 | ∞ | ∞ |
乙酸乙酯 | 88.12 | Col lq | 1.372320 | 0.9003420 | -83.578 | 77.06 | 8.515 | ∞ | ∞ |
三．实验装置图
四．实验原理和实验步骤
从反应原理可以看出，乙酸乙酯必须绝对干燥，但其中应含有1%～2%的乙醇。
实验步骤 | 实验现象 |
1．钠的粉碎 在100ml蒸馏瓶中加入2.60g钠和12.5ml二甲苯, 用电热套加热, 使钠熔融, 二甲苯沸腾. 稍冷, 剧烈振荡, 即得钠沙. (钠沙颗粒的大小直接影响反应速率) | 二甲苯沸腾, 钠块变大上浮, 呈熔融状, 摇振后, 钠呈细纱状. 如果二甲苯沸腾马上摇振, 由于二甲苯的沸点在140℃左右, 而钠的熔点为98℃, 在钠冷却为固体之前又会重新凝结为块, 故应稍冷. |
2. 制备 在烧瓶中迅速加入27.5ml乙酸乙酯, 装上冷凝管(一端装有CaCl2干燥管), 电热套加热, 直至所有钠反应完全. | 控制电热套温度使反应瓶微沸. 溶液颜慢慢变为橘红.整个反应时间约为50min. |
3.后处理 在上述溶液中加入30%醋酸溶液, 直至反应液呈弱酸性. | 加入少量醋酸后, 产生大量黄沉淀, 继续加入醋酸, 沉淀即消失. 溶液分两层, 上层带绿荧光. 醋酸用量为32ml. |
将反应物转入分液漏斗, 加入等体积的饱和NaCl溶液, 分出乙酰乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后, 转入梨形瓶.(少量乙酸乙酯洗涤干燥剂) 旋转蒸发除去乙酸乙酯, 减压蒸馏. | 大气压力100.56Kpa, 室温27℃, 油泵抽真空至-712.2mmHg, 在72℃出现第一滴馏分, 只经过四滴的时间温度即迅速上升至92℃, 之后在92℃到95℃蒸出大量馏分.估计前四滴可能为二甲苯. 产物为无液体. |
五．产率计算和实验讨论
产物质量为41.43-35.03=6.4g, 产率为43.5%(2.60g金属钠)
nD20=1.4184
本次实验最大的失误在于醋酸溶液加入过多,由于过量的醋酸会增加酯在水中的溶解度, 使产量下降.
烯醇是动力学控制产物，酮是热力学控制产物，延长反应时间，显然可以使产率提高。
六．思考题
1.Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？
答：Claisen酯缩合反应的催化剂为强碱性的醇钠。本实验中乙酸乙酯含1%～2%的乙醇，与钠反应生成CH3CH2Na，随反应进行产生乙醇，再生成CH3CH2Na，如此循环，故可用钠代替乙醇钠。
2.本实验加入30%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在？
答：反应后生成乙酰乙酸乙酯的钠化物，因此，必须用醋酸酸化，才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用氯化钠洗去油层中的乙酸，醇钠，乙醇等，除去产物中的部分杂质。
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